Lange Zeit beriefen sich die Konkurrenten von Win2day auf das europäische Recht, insbesondere auf die Dienstleistungsfreiheit, um mit einer maltesischen Lizenz in Österreich tätig zu sein. Viele Experten stimmten dieser Praxis zu, bis der Europäische Gerichtshof eine überraschende Entscheidung traf. Er erklärte Glücksspielmonopole unter bestimmten Voraussetzungen für zulässig, insbesondere wenn der Monopolist den Spielerschutz ernst nimmt.
Der Oberste Gerichtshof in Österreich bestätigte diese Auffassung im Jahr 2017 und stellte klar, dass das österreichische Glücksspielmonopol, vertreten durch Win2day, alle vom Europäischen Gerichtshof geforderten Bedingungen erfüllt. Somit können alle Glücksspielverluste, die nicht bei Win2day entstanden sind, zurückgefordert werden. Ausgenommen sind auch Sportwetten, da es sich hierbei rechtlich um kein Glücksspiel handelt.